蔡为人博学多才而又精通音律,早期嫁给河东卫仲道,卫仲道早亡,二人又没有子嗣,于是蔡琰回到自己家里。
兴平二年(195年),中原先后有董卓、李傕等作乱关中,匈奴趁机劫掠,蔡琰被匈奴左贤王掳走。蔡琰在北方生活了有十二年之久,并生下两个儿子。
建安十一年(207年),曹操向来喜爱文学、书法,常与蔡琰的父亲蔡邕有文学、书法上的交流。曹操见蔡邕没有子嗣,用金璧从匈奴那里将蔡琰赎回来,并将蔡琰嫁给董祀。
而后董祀犯了死罪,蔡琰去找曹操给董祀求情。当时曹操正在宴请公卿名士,对满堂宾客说:“蔡邕的女儿在外面,今天让大家见一见。”蔡琰披散着头发